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中世には鎌倉街道の峠となり、『吾妻鏡』承久3年7月12日(1221年8月8日)条には加古坂の名が見られる。『吾妻鏡』によれば承久の乱の首謀者のひとりである藤原光親が加古坂で梟首されており、小山町側の途中には光親の塚がある。 また、国境であるため戦国時代には甲斐の武田氏と相模の後北条氏との係争地になり、大永6年(1526年)
り越しゆく関と思はばや 都に聞きし逢坂の山と詠んだ。再びこの峠を越して京へ帰りたい、との思いを込めたのだが、その機会は訪れなかった。 元弘の乱に際して後醍醐天皇が隠岐へ流された時も、この峠を越している。 江戸時代には山陰地方の各大名が参勤交代で通り越す道筋に当たった。
血が油のようにぬるぬるして道が滑って歩けなかったことから油坂と名づけられたとする説。 岐阜県側から峠までの標高差が約420 mと険しく、峠を上る道で旅人がだらだらと油汗をかいたことから「油坂」と名づけられたとする説。岐阜県側の標高差は、油坂峠道路の構造(ループ状の高架橋とトンネルを組み合わせるこ
寺に夜遅く立ち寄った。その頃、近くの住民が観音講で馳走を並べていたが、義経一行の軍馬の音に驚いて逃げてしまった。義経らはその馳走を食べ、峠越えの腹ごしらえをしたという。 義経軍勢は、ほぼ一日間で阿波の国の吉野川下流を駆け抜けて、讃岐山脈を越えたのであるが、この峠越えのほかにもその通過したと考えられ